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Dippoldiswalde (umgangssprachlich Dipps) ist eine Große Kreisstadt im Landkreis Sächsische Schweiz-Osterzgebirge in Sachsen. Die Stadt ist zentral im Osterzgebirge gelegen und befindet sich etwa 20 Kilometer südlich von Dresden auf halbem Weg zwischen der Grenze zu Tschechien und der Landeshauptstadt. Im Landkreis bildet Dippoldiswalde mit seinen rund 14.500 Einwohnern eines der drei Mittelzentren.
Die erste urkundliche Erwähnung von Dippoldiswalde datiert auf das Jahr 1218, seitdem war die Stadt Verwaltungszentrum mehrerer historischer Territorien, wie im Mittelalter dem Amt Dippoldiswalde und später einer Amtshauptmannschaft. Zuletzt war Dippoldiswalde bis 2008 Kreisstadt des Weißeritzkreises (Kfz-Kennzeichen DW). Seit der Kreissitz nach Pirna verlegt wurde, ist Dippoldiswalde Große Kreisstadt. Neben dem Kernort gehören zur Stadt Dippoldiswalde mittlerweile zwanzig Ortsteile, die aus früher eigenständigen Gemeinden aus dem Umland gebildet wurden. Bekannte Ausflugsziele sind der Rabenauer Grund, der Lerchenberg, die Talsperre Malter und die Ruine der Barbarakapelle. Im Jahr 1882 wurde die Weißeritztalbahn, eine Schmalspurbahn von Freital-Hainsberg nach Kipsdorf im Erzgebirge, gebaut. Diese Bahn wurde als typisch sächsische Schmalspurbahn ausgeführt und ist heute die dienstälteste Schmalspurbahn in Deutschland. Von Dresden aus gelangt man nach Dippoldiswalde entweder über die Tharandter Straße in Richtung Freital oder über die A17 bis Abfahrt DD-Südvorstadt, dann weiter über die B170 in Richtung Bannewitz über Hänichen, Wilmsdorf und Obernaundorf.